موقع الو رشوش البدائع 2 - نجلاء - مطعم بوعزوز جبد - فطيرتي سوق الجليب - غسان جانا جولدن توليب تونس - شاي ساره العجمي للتنحيف + أيلول التركي - أم عمر - الشيخ ابو مهند - فطاير اليبو خيطان - ام صالح تعالج - الشيخ علي الهاجري - أبو الحسن - الكس/مساج فلبيني - ماهر الشنيبر - دكتور زهير للعظام - د. هاني الطعاني - مكتب خدم لطيفةالهندال راجي - حواج البـِِـِـِيـِـِرررق - الطبابه أم خالد العميريه ق4 - علاء حنبضاضه - د منذر سرايين واوعية مستشفى الاردن قلب - د.دفال علوش - طباخ أبو عادل البخاري - د.عادل الرصيص - د.سمير لويس - مطعم كراع-مندي حضرمي - صيدلية ام الهيمان - دكتوره امينه هرهره - دولي عبسي - بقالة القيصومة - بدر العتيبي - د.عبدالله العويد - مغسلت ملابس حور المسيله - مستوصف نبع الحنان سكاكا - سفريات بيان جمعيه رمسيس - تنكر ماء الخيران - صالون مهانجو - د سلوى بادباه - رسام الفحيحيل - مستشفى الوفاء - فصاد القصيم - د/سمر الدمهوجى - خالد فلاح د - مطعم رحاب - نبيل دعبوب - عبدالرحمن دهاش - Dr Bashar Alrabah Tjmel Lebnan - 222 - احمد شويكان - الموكله عفاف زعزوع الذايدي - الدكتور حسين الشمري -
الجديد هاتف وعنوان مستوصف الآمل - النزله, جدة - طريقه تحضير جمبرى بالسمسم و حبة البركة - طريقة تحضير الكويرات المقرمشة بالصور - طريقة تحضير سردين محشى بالخضار - طريقة تحضير قرطاس الأيس كريم - طريقة عمل حلى قلوب الشكولا لا تفوتك - [طبخات مميزة] طريقة عمل السلمون مع البندورة وصلصة الحبق - طبخ منزلي - [مواضيع صحية] اسباب واعراض وعلاج الحصبة - طب بديل وطب عام -
آخر المشاهدات وصفة لعلاج الربو و حساسية الصدر بالاعشاب الطبيعية - وصفة هائلة من الطب البديل لعلاج الإسهال والقيء بالاعشاب - عبد الرحمن الهاشمي - علم ويلز تاريخ العلم الويلزي - سور القران لكل شهر من شهور الحمل - هاتف وعنوان محل غاز الحمياني - الطائف المركزي, الطائف - عدد السعرات الحرارية في سمك الزبيدي والطاقة والقيمة الغذائية - صراع العروش (الموسم الثالث) ملخص الأحداث - نزهة بدوان حياتها - جون هولمز - طريقة اعداد القهوة البيضانية اليمنية خطوة بخطوة - السابقون الأولون أسماء السابقين الأولين - هواتف مستشفى الليث و معلومات عنها فى بجده بالسعودية - خثعم نسب قبيلة خثعم - ويليام ديمنغ انطلاقه ديمنغ في عالم الإدارة والجودة - عنوان و هواتف قنصلية السعودية فى الإسكندرية ومعلومات شاملة عنها - طريقة عمل معقودة لى شكل قنفذ بطعم لذيذ لا تفوتك - صراع العروش (الموسم الثاني) ملخص الموسم - خط الاستواء الفصول والمناخ الاستوائي - حمض بولي أكريليك الأسماء المرادفة - دراسة جدوى تفصيلية لمشروع تعبئة وتغليف المواد غذائيه - قائمة شخصيات المحقق كونان الثانوية - هاتف وعنوان مطعم ومشويات الديجور - المجمع, الدمام - هندسة بصرية استخدامات المنشور الثلاثى - مسلك هوائي فموي بلعومي التاريخ والاستخدام - [بحث جاهز للطباعة] الإعلام الإسلامي - - حلزون (رياضيات) الحلزون واللولب - وصفة العلاج باسماء الله الحسنى - [بحث جاهز للطباعة] مخاطر الاستعمال المفرط للاسمدة ، واكثار السلالات المرغوبة . - - القرا القرا في كتاب البلاد السعيدة - ثم لم يبق أحد (رواية) ملخص الرواية - سهرت منه الليالي الأقصوصات الموجودة في المجموعة - فوائد الليمون والثوم فى علاج ديدان المعدة - غدة سكين وظيفتها - أحمد السبتي الأمير الزاهد أحمد بن هارون الرشيد - هاتف ومعلومات عن شركة ابن معمر للنقل والسفريات بالرياض - وصفة هائلة من الطب البديل لعلاج امراض القدم والارجل بالاعشاب - سداسي أضلاع السداسي المنتظم - جبال هقار البيئة - مالتيتول الانتاج والاستخدام - قائمة شخصيات كابتن ماجد الشخصيات - الكرة الحديدية قواعد اللعبة - ملحقات المثنى - الإمارة الجروانية - هاتف و عنوان مستشفى بدر العام فى المدينة المنورة بالسعودية و معلومات عنها - محمد جار الله السهلي حياته - وجه آخر للحب (فيلم) تمثيل - طريقة عمل الهريش اليمني بطعم لذيذ - فيصل دبدوب ترجمته - طرق علاج متلازمة تكيس المبايض - شخصيات مسلسل باب الحارة الشخصيات - طريقة عمل وصفة سلطه الكاتشب والشطه الشهية - طريقة عمل كباب السبانخ بطعم لذيذ لا تفوتكم - مفهوم الفضاء الداخلي - عرقة نبذة تاريخية - هاتف و معلومات عن مطعم بيت البرجر بالمدينة المنورة - الربيع بوشامة نبذة تعريفية - البرتقالة المرة (فيلم) القصة - عبد الملك مرتاض من مؤلفاته - معامل في الرياضيات - وصفة طبيعية من الطب البديل لعلاج قرحة المعدة وحموضة المعده بالاعشاب - طحالب يوغلينية - أم الجرسان التسمية - [بحث جاهز للطباعة] بحث علمي جاهز عن التلوث البيئي - - تجربة لابلاس وصلات داخلية - كلوريد متعدد الفاينيل المواد الأولية - معطف أبي (فيلم) - مخاطر صاعق الحشرات الكهربائي - دولة مرادية قائمة البايات المراديين - داء الراصات الباردة مسببات الأمراض - أشرف العوضي حياته ومشواره المهني - نخالية حزازانية مزمنة الأسباب - إكثار بالترقيد أنواع الترقيد - الجامعة العربية للعلوم والتقنية - [طبخات مميزة] طريقة عمل المهياوة بالصور،المهياوة بالصور،خطوات تحضيرالمهياوة بالصور - طبخ منزلي - مازينيو أوليفيرا مصدر - شخصيات مسلسل زمن البرغوت شخصيات المسلسل - هاتف وعنوان مستشفى السلام - مكه الخريق, مكة المكرمة - مبارك الغراس - هاتف وعنوان مؤسسة عبد الكريم الدويغري للمسابح - البلد, المدينة المنورة - سناء التكمجي أعمالها - قلعة المنيطرة - قسم رقم 8 (فلم) قصة الفلم - هاتف وعنوان مستشفى الجدعاني - الصفا, جدة - مصطفى جيجلي الحياة الشخصية - هانسل وغريتل ملخص القصة - [بحث جاهز للطباعة] بحث علمى حول النظرية الكلاسيكية و النيوكلاسيكية - - هل يجب اجراء عملية لقطع الرباط الصليبي؟ ومتى؟ - هاتف وعنوان مستوصف الامل - ينبع البحر - ينبع - قاعدة زايتسيف - طريقة عمل الاستاكوزا بالباشميل - لجام الشفرين الصغيرين تمزق لجام الشفرين الصغيرين - ملهم (حريملاء) - [بحث جاهز للطباعة] بحث علمي جاهز عن صعوبات التعلم واسبابها - - ألكسندرا داداريو أعمالها - هاتف وعنوان مستوصف بريدة لطب الأسنان - بريده 2, القصيم - طريقة عمل طبخة القدره الخليليه من مطبخ منال العالم - متلازمة تسارع معدل ضربات القلب الموضعي الانتصابي الاعراض - خالتي وعمتي (مسلسل) - قائمة المستشفيات في العراق المستشفيات الحكومية - قبيلة الهزازي أقسام قبيلة الهزازي - هاتف وعنوان مطعم الصواني - بريده 2, القصيم - استخلاص المميزات أنواع المميزات - حكاية الأحدب ملخص القصة - نبات القرطوفة أسماء أخرى - الرحبيين (القلعيين) أصل القبيلة و تاريخها - عدد السعرات الحرارية في الكباب والطاقة والقيمة الغذائية - هاتف و معلومات عن الشركة المتحدة الدولية للسفريات بالمدينة المنورة - متعة الجنس (كتاب) - دارة التوالي أو التوازي مثال - إدارة الخدمات الطبية للقوات المسلحة (مصر) المجمعات الطبية - هل نزول الدم عند فض غشاء البكارة ضروري لمعرفة العذرية من عدمها؟ - طريقة تحضير المغربية اللبنانية من الشيف منال العالم - هاتف وعنوان مطعم كتكوت - الهفوف, الاحساء - هاتف وعنوان محل البيهق للغاز - عنيزه, القصيم - برامكة أصل البرامكة - فيزا عمل للسعودية ,, شروط واجراءات استخراجها - مفكرة الموت ملخص القصة - نساء حائرات (مسلسل) القصة - هاتف مركز هيئة النسيم لهيئة الامر بالمعروف و انهى عن المنكر بالسعودية - كلوريد القصدير الثنائي الخواص - طريقة عمل الميدم اكله قديمه كويتيه لا تفوتك - هاتف وعنوان مطاعم الخيام - عنيزه, القصيم - ماريا دل كارمن (مسلسل) القصة - اسباب وعلاج كبر محيط راس الطفل او كبر حجم الرأس عند الاطفال - الراكد (فيلم) - قائمة أعلام المكفوفين صحابة - [بحث] ملخص قصة نوح , تلخيص قصة سيدنا نوح والطوفان , سفينة قوم نوح - ملخصات وتقارير جاهزة للطباعة - برونسيلاف مالينوفسكي حياته - طراد جبل شنوة الخصائص التقنية - تشيكيتيتاس (مسلسل) القنوات التي عرضت المسلسل - جوة اللعبة (فيلم) قصة الفيلم - طريقة تحضير يخنة اللفت بطريقة سهلة - تقلصات قوية أسفل البطن في الشهر الخامس من الحمل فما العلاج؟ - [بحث جاهز للطباعة] قائمة بعناوين مشاريع التخرج لتخصص التربية الاسلامية - - هاتف وعنوان مستوصف المغلوث الطبي - المبرز, الاحساء - طريقة عمل المعدس اكله كويتيه معروفه لا تفوتك - حلقات الديك نصائح للاستعمال - صيد الريم (مسلسل) الممثلون - هواتف مكتب الضمان الاجتماعى بشقراء ومعلومات عنها بالسعودية - هاتف وعنوان مستوصف اللؤلؤ - دفي, الجبيل - هاتف وعنوان مستشفى العدواني العام - الطائف المركزي, الطائف - عنوان و هواتف قنصلية السعودية فى السويس ومعلومات شاملة عنها - مشعل الدايل أعماله - [بحث جاهز للطباعة] طرائق التدريس - - فتاة القيروان ملخص جرجي زيدان للرواية - الجمارك الجزائرية نشأة وتطور إدارة الجمارك الجزائرية - علامات الضبط والوقف في المصحف نشأتها - تريازول المشتقات - آجدا پقان حياتها - هنري مور (نحات) طفولته و شبابه - سرمية دودية أعراض الإصابة - وصفة هائلة من الطب البديل لعلاج مشاكل الدوره الشهرية و الحيض بالاعشاب - ميزانية و تكاليف ودراسة جدوى مشروع ثلاجات التخزين - مخلاف خبان التسمية في المصادر والمعاجم - قائمة مدربي نادي برشلونة قائمة المدربين - ارقام هواتف و عناوين شركة سفريات الغانم - دليل مكاتب السفر و الرحلات بالكويت - الصلاة على النبي معنى الصلاة - هاتف وعنوان محل قلعة الصخور للأحجار الكريمة - الصفا, جدة - خلطة مجربة لعلاج تاخر الحمل وهرمون الحليب وتكيس المبايض - إيكاريام المستعمرة - هواتف دار الملاحظة الاجتماعية بالرياض ومعلومات عنها بالسعودية - نبيذ أنواع النبيذ - متلازمة جوهانسون-بليزارد الخصائص - قياس التدفق الخلوي التاريخ - سعد الدين بقدونس حياته الشخصية - على مر الزمان (مسلسل) قصة المسلسل - طريقة تحضير الكروكي السطايفي بالصور - القراغول - طريقة عمل البقدونسية بطعم لذيذ - شبه منحرف متساوي الساقين خصائص شبه المنحرف المتساوي الساقين - نحل كرينولي - ما هو الشق الحنجري؟ - طريقة عمل ومقادير شوربه الكوارع من مطبخ منال العالم - الاعشاب والطب البديل فى علاج الباسور والناسور - طريقة عمل مطواية ..اكلة عراقية بطعم لذيذ لا تفوتك - هاتف مستشفى رياض الخبراء العام و معلومات عنها بالقصيم بالسعودية - هاتف وعنوان مطبخ الطيبات - عنيزه, القصيم - بيرمنغنات البوتاسيوم الخواص - [طب بديل ] طرق علاج تكيس المبايض بالأعشاب الطبية - مواضيع صحية - ميزانية و تكاليف ودراسة جدوى مشروع فرز وتدريج الخضار والفاكهة - هواتف مستشفى أحد المسارحة و معلومات عنها فى بجــــــازان بالسعودية - الشروط الواجب توفرها للحصول على تأشيرة العمرة من السفارة السعودية بالمغرب - رمانة وبرطال (مسلسل) القصة - هاتف وعنوان البناء والعمار لصناعة الأثاث - خميس مشيط, عسير - هواتف مستشفى ضبــــاء و معلومات عنها فى بتبــــوك بالسعودية - العقيلات - [بحث جاهز للطباعة] المعادن - - طريقة عمل المخلمة العراقية من حلقات برنامج منال العالم - ملازم تحقيق مميزات شاغل هذه الوظيفة - جيس فروعها - الخناق الحلائي مظهر المرض - فاوستو زونارو حياته - مصباح الإضاءة المصابيح المتوهجة - طريقة تحضير الميرمية(أعشاب) بطريقة سهلة - جووم بارابار جووم نبذة عن الفيلم - هاتف وعنوان المستشفى التخصصي بأبها - ابها, مدينة ابها - بائعة الورد قصة المسلسل - طريقة عمل مخلل الليمون بالزيت من حلقات برنامج منال العالم - هاند ريمي حساب الأوراق -
اليوم: الخميس 25 ابريل 2019 , الساعة: 11:13 م / اسعار صرف العملات ليوم الخميس 25/04/2019


اعلانات
محرك البحث


بنزين (مركب كيميائي) تاريخ البنزين

آخر تحديث منذ 2 سنة و 7 شهر 752 مشاهدة

اعلانات
شاركنا رأيك بالموضوع

تاريخ البنزين


اكتشفت حلقة البنزين عام 1825 بواسطة العالم الإنجليزي مايكل فاراداي والذي قام بعزله من الزيت الغازي وأعطاه الاسم < >بيكربوريت الهيدروجين. وفى عام 1833 قام الكيميائي ألمانيا الألماني إلهارد ميتشيرليتش بإنتاجه عن طريق تقطير حمض البنزويك (من راتينج بنزوين صمغ البنزوين ) و أكسيد الكالسيوم الجير . وقام ميتشيرليتش بتسمية المركب < >بنزين. ثم قام الكيميائي الإنجليزي شارليس مانسفيلد في عام 1845 الذي كان يعمل تحت رئاسة أجوست ويليام فون هوفمان بعزل البنزين من قطران فحم قطران الفحم . ثم بعد أربع سنوات بدأ مانسفيلد في أول إنتاج تجاري للبنزين، بطريقة قطران الفحم.



تركيب البنزين


معادلة كيميائية الصيغة الكيميائية للبنزين هي (C6H6)، أوجدت نوع من التعجب عند بداية اكتشافه، حيث كانت الاقتراحات البنائية وقتها تدور حول أن ذرة كربون الكربون غالبا ما ترتبط بأربعة روابط فردية مع هيدروجين الهيدروجين .

وكان الكيميائي أوغست كيكولة أول من اقترح البناء الحلقي للبنزين. وتوجد حكاية تتكرر عن أنه من كثرة دراسة الترابط في الكربون، شاهد أثناء نومه حلم يدور حول حية تأكل ذيلها، مما ألهمه الشكل الحلقي لجزيء البنزين. وعموما فقد ظهرت هذه الحكاية في (مجلة جمعية التعطش للكيمياء) والتي كانت تطبع سنويا في القرن التاسع عشر في مناسبة اجتماع الجمعية الكيميائية الألمانية.


وفى أوائل العشرينيات من القرن التاسع عشر كان لتفهم كيكول للطبيعة رباعية التكافؤ لذرة الكربون اعتمادا على أبحاث أرشيبالد سكوت كوبر ، بالإضافة إلى العالم النمساوي جوزيف لوشميدت الذي قام بنشر البناء الحلقي للبنزين. تم الموافقة أخيرا على الشكل الحلقى للبنزين بواسطة العالم المشهور كاثلين لونسدال .


وحتى يمكن للبنزين أن يكون به كل الروابط يجب أن يكون له روابط ثنائية معينة.


benz1.png تصغير Benzene with alternating double bonds


وكان لاستخدام تشتت أشعة سينية تشتت الأشعة السينية في الأبحاث دور في اكتشاف أن الروابط كربون-كربون في البنزين لها نفس الطول، برغم أن الروابط الأحادية مفترض ان تكون أطول من الروابط الثنائية. وأيضا وجد أن طول الرابطة (المسافة بين ذرتين مرتبطتين من الكربون ) في البنزين أطول في الرابطة الأحادية من طول الرابطة في الرابطة الثنائية.


وهذا يمكن تفسيره بسبب إلكترون غير متمركز عدم تمركز الإلكترونات. وحتى يمكن تصور ذلك، يجب الأخذ في الاعتبار مكان الإلكترونات في روابط حلقة البنزين.


أحد التمثيلات لبنية البنزين يوجد في الشكلين القادمين بالتبادل، ويسمى هذا التركيب < >الرنين المترافق.



benz3.png البناء المتشابه للبنزين


ومعنى ذلك أن الروابط بين ذرات الكربون هنا ليست مستقرة وإنما يحدث تبادل مستمر بين ارتباطات أحادية وارتباطات ثنائية ، ولكن هذا الرنين لا يؤثر على خواص البنزين الكيميائية .


تتكون الروابط الأحادية من الإلكترونات الموجودة بين ذرات الكربون – ويطلق عليها سيجما دƒ. وتتكون الروابط الثنائية من رابطة سيجما، ورابطة أخرى تسمى رابطة باي. وهذه الرابطة الثانية لها إلكترونات تدور في مدارات أعلى وأسفل مستوى الحلقة عند كل ذرة كربون مرتبطة. وتتكون الروابط باي من مدار ذري مدار p الذري أسفل وأعلى مستوى الحلقة. والشكل القادم يوضح مكان هذه المدارات.


benzene-orbitals.png 300بك Benzene electron orbitals


وحيث أنهم خارج مستوى الذرات، فإن هذه المدارات يمكن أن تتفاعل مع بعضها بحرية، وتصبح غير متمركزة. وعنى هذا أنه بدلا من أن تكون مرتبطة مع ذرة كربون معينة، فإن كل إلكترون تتم مشاركته بكل ذرات الكربون الستة في الحلقة، وتقوم هذه الإلكترونات بتقوية كل الروابط الموجودة في الحلقة. ويكون مدار جزيئي للمدار الجزيئي الناتج تماثل باي.


ويعرف عدم تمركز الألكترونات < > عطرية بالأروماتية ، وهذا يعطى للبنزين ثبات عالي. وهذه هي الخاصية الأساسية للمركبات الأروماتية والتي تفرقها عن المركبات غير الأروماتية.



ولتوضبح الطبيعة غير المتمركزة للروابط في البنزين، يمكن أن يتم رسم حلقة البنزين بوضع دائرة داخل الشكل السداسي لحلقة البنزين.


benz4.png 150 Benzene structure with a circle inside the hexagon


ومثل الطريقة العادية لتمثيل البناء الجزيئي، فإن ذرات الكربون لا يتم توضيحها على الرسم.


ويوجد البنزين بصورة كافية كمكون للجزيئات العضوية والتي لها رمز معين بالكود 232C ⌬.


ملحوظة لا تستطيع عديد من المستكشفات عرض هذا الرمز.


مستبدلات البنزين



يوجد عديد من المواد الكيماوية ذات الأصل البنزيني، باستبدال ذرة أو أكثر من ذرا ت الهيدروجين مجموعة وظيفية بمجموعة فعالة .


المستبدلات الألكيلية (ألكيل بنزين)




  • تولوين C6H5-CH3

  • زيلين C6H4(-CH3)2

  • ميسيتيلين C6H3(-CH3)3



مستبدلات أخرى




  • فينول C6H5-OH

  • أنيلين C6H5-NH2

  • كلورو بنزين C6H5-Cl

  • نيترو بنزين C6H5-NO2

  • حمض بكريك C6H2(-OH)(-NO2)3

  • تراينيترو تولوين C6H2(-CH3)(-NO2)3

  • حمض البنزويك حمض بنزويك C6H5-COOH

  • حمض سالسيليك C6H4(-OH)(-COOH)

  • حمض أسيتايل سالسيليك C6H4(-O-C( O)-CH3)(-COOH)

  • باراسيتامول C6H4(-NH-C( O)-CH3)(-OH)

  • فيناسيتين C6H4(-NH-C( O)-CH3)(-O-CH2-CH3)



الحلقات الأروماتية المتعددة




  • نفثالين

  • أنثراسين

  • فينانثرين

  • إندول

  • بنزوفيوران

  • كينولين

  • أيزوكينولين

  • هيدروكربون عطري متعدد الحلقات هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات (PAH)



الحلقات غير المتجانسة المشابهة



في مركب حلقي غير متجانس الحلقات غير المتجانسة , يتم استبدال ذرات الكربون في البنزين بعناصر أخرى



  • بيريدين

  • بيرازين

  • بيريميدين

  • بيريدازين



شاهد حلقة عطرية بسيطة حلقة أروماتية بسيطة لمشابهات البنزين.


إنتاج البنزين



ينتج البنزين بصفة عامة من الاحتراق الغير كامل للمواد الغنية بالكربون. وينتج طبيعيا من بركان البراكين حريق غابة حرائق الغابات , كما أنه من مكونات دخان سيجارة السجائر .


وحتى الحرب العالمية الثانية , معظم البنزين كا يتم الحصول عليه كمنتج ثانوي من فحم كوك فحم الكوك أثناء إنتاج ال صلب (حديد) الصلب . وعموما, فإنه في فترة الخمسينيات من القرن العشرين زاد الطلب على البنزين, وخاصة في صناعات لدائن اللدائن الناشئة في ذلك الوقت, مما استتبع ذلك بداية إنتاج البنزين من البترول. وحاليا يتم إنتاج معظم البنزين من الصناعات بتروكيمياوية البتروكيمياوية , وكميات ضئيلة تنتج من الفحم.


وهناك ثلاث عمليات صناعية تتشارك بالتساوي في إنتاج البنزين إعادة تكوين حفزي إعادة التكوين الحفزي , الألكلة الهيدروجينية لل تولوين , تكسير بخار تكسير البخار .


إعادة التكوين الحفزي



في عملية إعادة التكوين الحفزي, يتم خلط مخلوط من هيدروكربون الهيدروكربونات التي لها نقطة غليان من 60 إلى 200 C ° مع غاز هيدروجين الهيدروجين , ثم تعريضها كلوريد بلاتين البلاتين أو كلوريد رينيوم الرينيوم ك عامل حفز في درجة حرارة من 500 إلى 525 C °, وضغط يتراوح من 8 إلى 50 atm. وتحت هذه الظروف, تكون الهيدروكربونات ال مركب أليفاتي أليفاتية حلقات بفقد هيدروجين لتصبح هيدروكربونات عطرية أروماتية . ثم يتم فصل هذه المكونات الأروماتية من التفاعل باستخلاصها باى مذيب, مثل داي إيثيلين جليكول أو سلفولان , ثم يتم فصل البنزين بعد ذلك من المركبات الأروماتية الأخرى بالتقطير.


الألكلة الهيدروجينية للتولوين



الألكلة الهيدروجينية تقوم بتحويل تولوين التولوين إلى بنزين. وفى هذه العملية يتم خلط التولوين بالهيدروجين, ثم يتم إمراره على عامل حفاز مثل كروم الكروم , أو ال موليبدنوم موليبيدنيوم , أو أكسيد بلاتين البلاتين في درجة حرارة من 500 إلى 600 C ° ىف ضغط من 40 إلى 60 atm. وأحيانا تستخدم درجات الحرارة العالية بدلا من عامل الحفز. وتحت هذه الظروف يحدث نزع ألكلة للتولوين طبقا معادلة كيميائية للمعادلة الآتية



تولوين C6H5CH3 + هيدروجين H2 → C6H6 + ميثان CH4



وينتج التفاعل المثالي تقريبا 95 بنزين من النواتج. وأحيانا يستخدم زيلين الزيلين والأروماتيات الأعلى محل التولوين, ويكون لها نفس فاعلية التولوين.


التكسير بالبخار



التكسير بالبخار هي الطريقة المستخدمة ال إثيلين إيثيلين و أولفين الأولفينات الأخرى من الهيدروكربونات الأليفاتية. واعتمادا على نوعية المواد الخام المستخدمة فإن عملية التكسير بالبخار يمكن أن تنتج سائل غنى بالبنزين كمنتج ثانوي يطلق عليه < >بنزين الانحلال الحراري. ويمكن خلط بنزين الانحلال الحراري يمكن أن يكون مخلوط من الهيدروكربونات, ويمكن تقطيره لمكنوناته ومنها البنزين.



استخدامات البنزين



قبل عام 1920 كان البنزين يستخدم كمذيب صناعي لإزالة الشحوم من المواد. ونظرا لسميته العالية, فقد تم استبداله بأنواع أخرى من المذيبات في الاستخدامات التي فيها تعرض للبنزين.


وكمادة تضاف للوقود السائل (البنزين المستخدم كوقود), فإن حلقة البنزين تزيد من رقم أوكتان رقم الأوكتان , وتسبب تقليل في طرقات المحرك. وبالتالى فإن البنزين كوقود غالبا ما يحتوى على نسب مختلفة من البنزين الحلقي, وذلك قبل فترة الخمسينيات من القرن العشرين, حيث تم استبدال البنزين الحلقي بال تيترا إيثيل رصاص والذي يتعبر من أفضل العوامل المضادة لطرقات المحرك. وعموما فإنه نظرا للإتجاه العالمي لتقليل مركبات الرصاص في الوقود, أصبح البنزين الحلقي من المركبات التي تستخدم في بعض الدول لزيادة رقم الأوكتان. وهناك قلق في الولايات المتحدة من الوقود المحتوى على البنزين الحلقي, نظرا لإمكانية تسربه للمياه الجوفية, وبالتالى فإن هناك قيود صارمة حول استخدام البنزين كوقود بنسبة لا تزيد عن 1 من الوقود الحلقي.


وعموما فإن البنزين يعتبر من المواد الوسيطة لإنتاج كيماويات أخرى. وأكثر مشتق (كيمياء) المشتقات المنتجة من البنزين ستيرين الستيرين , والذي يستخدم في تصنيع بوليمر البوليمرات و لدائن اللدائن . فينول الفينول أيضا من مشتقات البنزين ويستخدم في تصنيع الراتينجات والمواد اللاصقة. ويستخدم حلقي الهكسان الهكسان الحلقي في إنتاج النايلون. وتستخدم كميات قليلة من البنزين لإنتاج المطاط, المزيتات, الصبغات, المنظفات, الأدوية, المفرقعات, مبيد الحشرات.


تفاعلات البنزين


استبدال أروماتي محب للإلكترونات(إلكتروفيلي)



الاستبدال أروماتي محب للإلكترونات هو طريقة عامة للاستبدال في الحلقات الأروماتية مثل البنزين. فالبنزين محب للنواة بطريقة كافية لأن يتم استبدال عند تواجد محب للإلكترونات مثل أيونات الأسيليوم أو ألكيل كاتيونات الكربون, ويتم التفاعل ليعطي في النهاية مستبدل للبنزين.


OCh -Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png 500بك استبدال أروماتي محب للإلكترونات في البنزين



أسيلة فريدل كرافتس



أسيلة فريدل كرافتس هى مثال محدد للاستبدال الأروماتي المحب للإلكترونات. يتضمن التفاعل أسيلة حلقة أروماتية (مثل البنزين) بواسطة أسيل كلوريد , باستخدام عامل حفاز قوي مثل حمض لويس .

Benzen acylowany.svg 500بك أسيلة البنزين بطريقة فريدل كرافتس بالأسيتيل كلوريد


ألكلة فريدل كرافتس



ألكلة فريدل كرافتس عى مثال محدد للاستبدال الأروماتي المحب للإلكترونات. يتضمن التفاعل ألكلة حلقة أروماتية (مثل البنزين) بواسطة هالو ألكان , باستخدامها كعامل حفاز قوي مثل حمض لويس .


Friedel-craft-alk.png 500بك ألكلة البنزين بطريقة فريدل كرافتس بالأسيتيل كلوريد


تفاعلات الاضافة


يتفاعل البنزين بالإضافة في بعض الحالات وذلك في ظروف خاصة حيث تحتاج هذه التفاعلات إلى طاقة كبيرة. في ضوء الشمس المباشر يتفاعل البنزين مع الكلور فيتكون سداسي كلورو الهكسان الحلقي (الجامكسان) والذي يستخدم كمبيد حشري، وهذا التفاعل يجري على خطوات. يتفاعل البنزين مع الهيدروجين بالإضافة تحت ظروف خاصةوجود عامل مساعد مثل البلاتين المجزأ عند 150°م) ويتكون الهكسان الحلقي.


التأثير على الصحة



يمكن أن يؤدي استنشاق كميات كبيرة من البنزين إلى الموت, بينما التعرض للبنزين بكميات أقل يسبب النعاس, دوار, زيادة معدل ضربات القلب, الصداع, رعشة, عدم إتزان, فقد الوعي. كما أن تناول طعام به نسبة عالية من البنزين يؤدى لحدوث قيء كما يسبب تآكل جدار معدة المعدة , الدوار, الرغبة في النوم, رعشة, زيادة معدل ضربات القلب, الموت.


كما أن التعرض الطويل للبنزين يسبب الضرر للب العظام, كما يسبب حدوث قلة في خلايا الدم الحمراء مما يؤدى لحدوث فقر دم أنيميا . كما يمكن أن يؤدى ذلك لنزيف وإضعاف المناعة بالجسم.


وقد لوحظ أن السيدات اللائي تعرض للبنزين لفترات طويلة يحدث لهم اختلال في الدورة الشهرية, كما يقل حجم المبايض. ولا يعرف ختى الآن بالتحديد ما إذا كان البنزين يؤثر على تطور الحمل في النساء, أو على الخصوبة في النساء.


وأظهرت التجارب أن هناك نقص في أوزان مواليد حيوانات التجارب, تأخر في تكون العظام, تآكل لب العظام عند تعريض الأنتثى الحامل للبنزين.


وقد صنفت إدارة الصحة والخدمات الإنساسنسة الأمريكية (DHHS) البنزين على أنه من المواد المسرطنة. والتعرض الطويل للبنزين في الهواء يمكن أن يسبب ال أبيضاض الدم لوكيميا , سرطان الدم.


وهناك عديد من الاختيارات التي يمكن عملها لقياس معدلات البنزين في الجسم, فمثلا يمكن قياس معدل البنزين في النفس, وإن كان لابد من عمل هذا الاختيار في فترة قليلة من زمن النعرض للبنزين. كما يمكن قياس نسبة البنزين في الدم, وإن كان البنزين يختفى سريعا من الدم, فيجب إجراء اختبار الدم بسرعة للحصول على نتائج دقيقة.


ويتعرض البنزين لعملية ال استقلاب أيض في الجسم. ويمكن قياس بعض نواتج الأيض في البول. ولكن يجب أن يتم ذلك بعد فترة قصيرة من التعرض للبنزين, وإن كانت هذه الطريقة ليست بالدقة الكافية للتعرف على كمية البنزين التي تعرض لها الجسم, حيث أن البنزين الموجود في البول يمكن أن يكون من مصدر أخر.


وقامت وكالة حماية البيئة الأمريكية بتحديد أقصى مستوى للبنزين في مياه الشرب بكمية 0.005 ملليجرام لكل لتر (0.005  mg/L). كما طالبت أيضا بالإبلاغ عن أى كمية تسرب للبنزين تزيد عن 4ز5 كيلو جرام نتيجة الحوادث أو الخطأ.


وقامت إدارة الدفاع المدني والصحة الأمريكية (OSHA) بوضع حدود مسموحة للتعرض للبنزين وهي جزء واحد من البنزين في مليون جزء من الهواء في بيئة العمل خلال يوم عمل يبلغ 8 ساعات, وعدد ساعات إسبوعى يصل 40 ساعة.


التعرض للبنزين



العمال الذين تتطلب وظائفهم التعرض للبنزين, يمكن أن يكونوا في خطر التعرض لمادة مسرطنة. ومنها الصناعات التي تتضمن صناعة المطاط, مصافي الزيت, مصانع الكيماويات, مصانع الأحذية, الصناعات المتعلقة بالبنزين (وقود). وفى عام 1987, قدرت OSHA أن حاولي 237,000 من العمال في الولايات المتحدة يتعرضوا للبنزين, وا يمكن تأكيد ما إذا كان هذا الرقم قد تغير أم لا.


ch box


Watchedfields changed

verifiedrevid 464365162

Name Benzene

ImageFileL1_Ref ch boximage correct ??


ImageFileL1 Benzene geometrie.svg

ImageNameL1 Skeletal formula detail of benzene

ImageSizeL1 120

ImageFileR1 Benzene-xtal-3D-vdW.png

ImageNameR1 Stack of benzene ball-and-stick model

ImageSizeR1 150

ImageFile2 Solid benzene.png

ImageName2 Frozen benzene

ImageSize2 200

IUPACName Benzene

Syst aticName Cyclohexa-1,3,5-triene


OtherNames 1,3,5-Cyclohexatriene, Benzol, Phene

Section1 Ch box Identifiers


CASNo 71-43-2

CASNo_Ref cascite correct CAS

PubCh 241


Ch SpiderID 236


Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider


UNII J64922108F

UNII_Ref fdacite correct FDA

KEGG C01407

KEGG_Ref keggcite correct kegg

ChEBI 16716

ChEBI_Ref ebicite correct EBI

ChEMBL 277500


ChEMBL_Ref ebicite correct EBI


RTECS CY1400000

SMILES c1ccccc1

EINECS 200-753-7

InChI 1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H

InChIKey UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH

StdInChI 1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H

StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider


StdInChIKey UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N

StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider




Section2 Ch box Properties


C 6 H 6

Appearance Colorless liquid

Odor Aromatic, gasoline-like

Density 0.8765(20) g/cm3 RubberBible86th
Solubility 1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C) cite journal last1 Arnold first1 D. last2 Plank first2 C. last3 Erickson first3 E. last4 Pike first4 F. Solubility of Benzene in Water year 1958 journal Industrial & Engineering Ch istry Ch ical & Engineering Data Series volume 3 issue 2 page 253 doi 10.1021/i460004a016 cite journal last1 Breslow first1 R. last2 Guo first2 T. Surface tension measur ents show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers year 1990 journal Proceedings of the National Acad y of Sciences of the United States of America volume 87 issue 1 pages 167–9 pmid 2153285 pmc 53221 doi 10.1073/pnas.87.1.167 bibcode 1990PNAS...87..167B مرجع كتاب الأخير1 Coker الأول1 A. Kayode الأخير2 Ludwig الأول2 Ernest E. العنوان Ludwig's Applied Process Design for Ch ical And Petroch ical Plants مسار http //books.google.com/books?id N8RcH8juG_YC&pg PA114 تاريخ الوصول -05-31 volume 1 سنة الناشر Elsevier الرقم المعياري 0-7506-7766-X الصفحة 114
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)benzene


SolubleOther Soluble in alcohol , chloroform CHCl3 , carbon tetrachloride CCl4 , diethyl ether , acetone , acetic acid


Solubility1 5.83 g/100 g (20  °C)
6.61 g/100 g (40  °C)
7.61 g/100 g (60  °C)


Solvent1 ethanediol

Solubility2 20  °C, solution in water
1.2 mL/L (20 v/v) مرجع كتاب الأخير Seidell الأول Atherton الأخير2 Linke الأول2 William F. سنة 1952 العنوان Solubilities of Inorganic and Organic Compounds الناشر Van Nostrand مسار Google Books تاريخ الوصول -05-29


Solvent2 ethanol

Solubility3 20  °C, solution in water
7.69 mL/L (38.46 v/v)
49.4 mL/L (62.5 v/v)
Solvent3 acetone

Solubility4 52 g/100 g (20  °C)


Solvent4 diethylene glycol

MeltingPtC 5.53

BoilingPtC 80.1

Viscosity 0.7528 Poise cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
LambdaMax 255 nm

RefractIndex 1.5011 (20 °C)
1.4948 (30 °C)


LogP 2.13

VaporPressure 12.7 kPa (25  °C)
24.4 kPa (40  °C)
181 kPa (100  °C) nist name Benzene id C71432 accessdate -05-29 mask FFFF units SI


Section3 Ch box Structure


MolShape Tetrahedral

Dipole 0 Debye D



Section4 Ch box Thermoch istry


DeltaHf 48.7 kJ/mol

HeatCapacity 134.8 J/mol·K

Entropy 173.26 J/mol·K
DeltaHc 3267.6 kJ/mol


Section7 Ch box Hazards


ExternalMSDS HMDB


GHSPictograms GHS02 GHS07 GHS08 Sigma-Aldrich Sigma-Aldrich Co. , Benzene. Retrieved on -05-29.


HPhrases H-phrases 225 304 315 319 340 350 372
PPhrases P-phrases 201 210 301+310 305+351+338 308+313 331
FlashPtC −11.63

AutoignitionPtC 497.78

ExploLimits 1.2–7.8

EUClass Hazch F Hazch T
Carcinogen Carc. Cat. 1
Mutagen Muta. Cat. 2


NFPA-H 2

NFPA-F 3

NFPA-R 0

RPhrases R45 , R46 , R11 , R16 , R36/38 , R48/23/24/25 , R65

SPhrases S53 , S45

LD50 930 mg/kg (rat, oral)



Section8 Ch box Related


OtherCpds Toluene
Borazine




البنزين أو البينزول (بالإنجليزية Benzene) هو سائل عديم لون اللون ، اشتعالية قابل للاشتعال ، وله رائحة لطيفة ، تركيبته الكيميائية (C6H6) ولذلك يكوّن حلقة سداسية . الحلقة السداسية للبنزين هي أبسط جزيء في الكيمياء العضوية العطرية Aromatic Ch istry. مجموعة البنزين من المواد مسرطنة المسرطنة . كما أنه من مركبات بنزين (وقود) البنزين (وقود)، و نابالم النابالم . وهو من مذيب المذيبات الصناعية المهمة، ويستخدم في صناعة دواء الأدوية ، و لدائن اللدائن ، و مطاط المطاط الصناعي، و صباغ الأصبغة . وهو أحد المكونات الطبيعية نفط للزيت الخام ؛ ولكنه يصنع أيضا من مكونات أخرى غير النفط. والبنزين من هيدروكربون عطري الهيدروكربونات الأروماتية وأبسطها .

كلمات مرتبطه: البنزين
 
التعليقات

لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا

تصنيفات الموقع
شاهد الجديد لهذه المواقع
بئر السبع ميسوكسيمايد تل هشومير المرجة الزرقاء أسامة بن زيد الغاف دراسة جدوى خطة عمل روبرك الطاقة الداخلية مذكرات دورية نحو الشرق ايو جيما العياضي برباس العياضي شركة مكافحة حشرات خوارزمية ديكسترا مرفأ بيروت الكايد طاش ما طاش شركة كايد البسقلون كورونا سد حراض الفن البيزنطي عبد السلام بنعبد العالي رائد عودة مستشفى طيبة التخصصي غزوة خيبر شركة فواز لعامة للدراسات والمستندات كلوفيس الأول لمع قطع الغيار جميل خطاب ويلان نظم المعلومات المحاسبية محمود بن محمود البان باقادر مؤسسة بن شيهون الصحة الحقن المجهري الصين معلمات معلومات اتجاه البطولي أرضروم تنافسية شكاوي محمد الحاج سالم تكرلي مبرهنة عدم الاكتمال علاج عرق النسا موقع سنهدريم التكامل العددي كهربا الحكومة الحكومة التونسية مسالك بولية معاهدة فاليتا مستشفي بدر مشاغل مراكز التجميل محمد حافظ الشريدة وديع سعادة مشغل جرافيزم شكا الربان حديقة التجارة نقليات الهباس بن دعجم بطباط حمود بوعلام حميدة معركة ثابسوس براتا البن الاخضر مشروع تخرج الزكاه ديدفورت تاريخ فواصل الكتب توسعة المسجد النبوي نادي الفتح telnet 1978 عصبام اللوزتين سبيكمان 213 الاقتصاد رمادي عادي فندق العليا تشويه سمعه اسماك الأسماك مؤسسة