الرئيسية / حمض الغاليك الاكتشاف والاستعمالات التاريخية

حمض الغاليك الاكتشاف والاستعمالات التاريخية

الاكتشاف والاستعمالات التاريخية

يعتبر حمض الغاليك المكون الأساسي لحبر الغال الحديديKolar, J., إ tolfa, A., Strliؤچ, M., Pompe, M., Pihlar, B., Budnar, M., … & Reissland, B. ( ). Historical iron gall ink containing documents—properties affecting their condition. < >Analytica chimica acta, < >555(1), 167-174.، الذي كان مستعملا بشكل واسع في أوروبا لكتابة المخطوطات. ووقع اكتشافه ودراسته من قبل الكيميائي السُّويدي كارل فلهلم شيله سنة 1786Carl Wilhelm Scheele (1786) Om Sal essentiale Gallarum eller Gallأ¥ple-salt (On the essential salt of galls or gall-salt), Kongliga Vetenskaps Acad iens nya Handlingar (Proceedings of the Royal [Swedish] Acad y of Science), vol 7, pages 30-34. حيث قام الأخير باستخراج ما أطلق عليه اسم الأملاح الأساسية لجوز العفص بالفرنسية sels essentiels de la noix de galle ، وذلك بترك العفن الفطريّ ينمو على ثمار العفص المنقوعة في الماء، لمدّة شهور؛ حيث حصل على بورات مُترسبة تحتوي حمض الغاليك. في 1818، أوجد الكيميائي الفرنسي هنري براكونوت طريقة أبسط لاستخراجه وبَلْوَرَتِه من ثمار السِّنديان Braconnot Henri (1818).  Observations sur la préparation et la purification de l’acide gallique, et sur l’existence d’un acide nouveau dans la noix de galle [Observations on the preparation and purification of gallic acid, and on the existence of a new acid in galls]. < >Annales de chimie et de physique 9 181–184.. وقد تمت دراسة الخصائص الأساسية لحمض الغاليك من قبل الكيميائي الفرنسي تيوفيل-جول بولوز تيُوفيل-جول بولُوز ، بين مكونات أخرى، مستخرجة من مادة العفصJ. Pelouze (1833)  Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique,  < >Annales de chimie et de physique, vol. 54, pages 337-365 [presented February 17, 1834].. في 1840، استعمل جون هيرشل حمض الغاليك مع نترات الفضة ، لتحسين حساسية فيلم فوتوغرافي الأفلام الفوتوغرافية للضوءJ. F. W. Herschel ‘Note on the Art of Photography’, < >Proc Roy Soc London, Vol 4 (1839). وقد كان ملح البسموث الغاليكي bismuth subgallate يعد علاجا لانتفاخ البطن وإزالة الروائح الكريهةGorbach S. L. (1990). Bismuth therapy in gastrointestinal diseases . < >Gastroenterology 99 (3) 863–75..

الخصائص وطرق الاستخراج

في حالته العادية، حمض الغاليك مسحوقٌ بلوري لونه أبيض أو مصفرّ شاحب، عديم الرائحة، طعمه حامضٌ ومقلّصٌ. ويذوب بشكل جيد في الكحول ( الإيثانول ، و الميثانول ) وبدرجة أقل في الماء و الإيثيل أستات ، أي حسب التّرتيب التّاليDaneshfar, A., Ghaziaskar, H. S., & Homayoun, N. ( ). Solubility of gallic acid in methanol, ethanol, water, and ethyl acetate. < >Journal of Ch ical & Engineering Data, < >53(3), 776-778.

الميثانول > الإيثانول > الماء > الإيثيل أستات

وهو بذلك قليل الذوبان في الماء البارد (1.5غ100مل في 25 °س)؛ لكن الذوبانية تزداد مع إرتفاع الحرارة، لتبلغ حوالي سبعة أضعاف في 60 °س.

يتفاعل حمض الغاليك مع كلوريد الحديد الثلاثي كلوريد الحديد (III) ليُضفي إلى مركَّب أزرق مسودٍّ، وهو غالات الحديدFazary, A. E., Taha, M., & Ju, Y. H. ( ). Iron complexation studies of gallic acid. < >Journal of Ch ical & Engineering Data, < >54(1), 35-42.. وعندما يسخّن لدرجة حرارة 220 °س، يفقد مجموعه COOH ويتحول بيروغالول لبيروغالول Gallnuts and the Uses of Tannins in Chinese Medicine]. وهذا الأخير، كان يستعمل لاظهار الأفلام الفوتوغرافية بفضل قابليته لإمتصاص الأكسجين، قبل أن يستبدل هيدروكينون بالهيدروكينون].

أنظر أيضا

  • حمض الشيكيميك
  • Ch box

    Watchedfields changed
    verifiedrevid 443831396
    Name حمض الغاليك
    ImageFileL1 Gallic acid.svg
    ImageFileR1 أپcido gأ،lico.png
    ImageName حمض الغاليك
    IUPACName 3،4،5 – ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين
    OtherNames حمض الغاليك
    حمض السنديان
    حمض الجاليك
    حمض العفصيك
    3،4،5-ثلاثي هيدوكسيل حمض البنزين
    Section1 معلومات كيمياء -معرفات
    ChEBI_Ref ebicite correct EBI
    ChEBI 30778
    SMILES O C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
    UNII_Ref fdacite correct FDA
    UNII 632XD903SP
    KEGG_Ref keggcite correct kegg
    KEGG C01424
    InChI 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
    InChIKey LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
    ChEMBL_Ref ebicite correct EBI

    ChEMBL 288114

    StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider

    StdInChI 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
    StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider

    StdInChIKey LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
    CASNo_Ref cascite correct CAS
    CASNo 149-91-7
    CASOther [5995-86-8] (monohydrate)
    PubCh 370

    Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider

    Ch SpiderID 361

    EINECS 205-749-9
    RTECS LW7525000

    Section2 معلومات كيمياء – خواص
    Formula C7H6O5
    MolarMass 170.12 غ/مول
    ExactMass 170.021523 u
    Appearance مسحوق أبيض، أبيض مصفرّ، بلورات بلون أصفر شاحب.
    Density 1.694 غ/سم3 (لامائي)
    Solubility 1.19 غ/100 مل، 20 °س (لامائي)
    1.5 غ/100 مل، 20 °س (مونوهيدرات)
    SolubleOther يذوب في الكحول ، الإيثر ، غليسرول الغليسرول ، الأسيتون
    بدرجة أقل في البنزين ، الكلوروفورم ، إيثر البترول
    MeltingPtC 260
    BoilingPt
    pKa COOH 4.5, OH 10.
    LogP 0.70

    Section3 Ch box Structure

    CrystalStruct
    Dipole

    Section7 معلومات كيمياء – مخاطر
    ExternalMSDS External MSDS

    MainHazards مهيج
    NFPA-H 1
    NFPA-F 0
    LD50 5000 مغ/كلغ (الأرنب، فموي)

    Section8 Ch box Related

    Function فينول s،
    حمض كربوكسيلي s
    OtherFunctn
    OtherCpds حمض البنزويك ، فينول ، بيروغالول

    حمض الغَالِيكتترجم Gallic acid كذلك بحمض الجَالِيك أوالعَفصِيك حسب معجم المعاني] أو حمض سنديان السِّنديان هو حمض عضوي]، معروف أيضا باسم حمض البنزين 3،4،5 – ثلاثي الهيدوكسيل، يُوجد بكثرة في أشجار السِّنديان(1993) Sjأ¶strأ¶m, E.

    Wood Ch istry – Fundamentals and Applications (Second ed.) Acad ic Press, San Diego، و كينا الكينا Amakura, Y., Umino, Y., Tsuji, S., Ito, H., Hatano, T., Yoshida, T., & Tonogai, Y. (2002). Constituents and their antioxidative effects in eucalyptus leaf extract used as a natural food additive. Food Ch istry, 77(1), 47-56.، و عفص العفص ، و سماق السُّماق Vermerris, W., & Nicholson, R. L. ( ). Phenolic compound bioch istry. Springer Science & Business Media. pp. 88-90، و بندق الساحرات بندق السَّاحرات Wang, H., Provan, G. J., & Helliwell, K. (2003). Determination of hamamelitannin, catechins and gallic acid in witch hazel bark, twig and leaf by HPLC. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 33(4), 539-544.، وأوراق شاي الشَّاي Shahrzad, S., Aoyagi, K., Winter, A., Koyama, A., & Bitsch, I. (2001). Pharmacokinetics of gallic acid and its relative bioavailability from tea in healthy humans. The Journal of nutrition, 131(4), 1207-1210.، و عنب العِنَب Yilmaz, Y., & Toledo, R. T. (2004). Major flavonoids in grape seeds and skins antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. Journal of Agricultural and Food Ch istry, 52(2), 255-260.، وبشكل واسع في بقية النّباتات. ويمكن أن يوجد حمض الغاليك حرّا، أو كجزء من عفص (مادة) العَفص القابل للتَميُّؤ Hydrolysable tannin ، مرتبطًا بالسُّكريات.

    يُستخدم حمض الغاليك و إستر إستِرَاتُه عادة في صناعة المستحضرات الصيدلانيةMichelle A. Thompson and Parker B. Collins ( ) Handbook on Gallic Acid Natural Occurrences, Antioxidant Properties and Health Implications. Nova Science Pub. Inc.. كما يمكن أن يكون أيضا مادة الانطلاق في تركيب مركّب مسكالين المِسكَالين ، القَلَويد المُخَّدر cite journal last Tsao first Makepeasce authorlink coauthors date July 1951 A New Synthesis Of Mescaline journal Journal of the American Ch ical Society volume 73 issue 11 pages 5495–5496 issn 0002-7863 url quote doi 10.1021/ja01155a562 . ويستعمل حمض الغاليك أيضا كمِعيَار كيميائيّ لتحديد محتوى الفينول في العينات المختلفة من خلال تفاعل فولين-سيوكالتو اختبار فولين-سيوكالتو ؛ حيث يُعبَّرُ عن النتيجة بوحدة مكافئ لحمض الغاليك cite web author Andrew Waterhouse Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine publisher UC Davis url http //waterhouse.ucdavis.edu/phenol/folinmicro.htm .

    عن admin

    اترك تعليقاً

    لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *